Il 1965-66 è da ricordare. 

Arrivano De Sisti e Rogora e si affermano Merlo e Chiarugi e soprattutto i viola mettono in bacheca altri due trofei: la Coppa Italia e la Mitropa Cup. In Coppa Italia la squadra di Chiappella batte agevolmente Genoa, Palermo e Catania per poi eliminare anche il Milan a San Siro. L’ultimo ostacolo verso la finalissima è l’Internazionale di Helenio Herrera. Al novantesimo, con il risultato di 1-1, quando sembrano inevitabili i tempi supplementari, su lancio di Castelletti, Hamrin riesce a depositare in rete. La Fiorentina può disputare la sua quinta finale di Coppa Italia. L’avversario è il Catanzaro. La formazione della Fiorentina che all’Olimpico di Roma si aggiudica il terzo successo in questa competizione è la seguente: Albertosi, Pirovano, Rogora, Bertini, Ferrante, Brizi, Hamrin, Merlo, Brugnera, De Sisti, Chiarugi. La stagione non è però terminata, perché il 19 giugno del 1966 la Fiorentina conquista anche la prestigiosa Mitropa Cup battendo al Comunale i cecoslovacchi dello Jednota Trenčín.